Service Enumeration

Para nosotros, es esencial determinar la aplicación y su versión con la mayor precisión posible. Podemos utilizar esta información para buscar vulnerabilidades conocidas y analizar el código fuente de esa versión si lo encontramos. Un número de versión exacto nos permite buscar un exploit más preciso que se ajuste al servicio y al sistema operativo de nuestro objetivo.

Service Version Detection

Se recomienda realizar primero un escaneo rápido de puertos, que nos da una pequeña visión general de los puertos disponibles. Esto causa significativamente menos tráfico, lo cual es ventajoso para nosotros porque de lo contrario podemos ser descubiertos y bloqueados por los mecanismos de seguridad. Podemos manejar estos primero y ejecutar un escaneo de puertos en segundo plano, que muestra todos los puertos abiertos (-p-). Podemos usar el escaneo de versión para escanear los puertos específicos en busca de servicios y sus versiones (-sV).

Un escaneo completo de puertos toma bastante tiempo. Para ver el estado del escaneo, podemos presionar la barra espaciadora durante el escaneo, lo que hará que Nmap nos muestre el estado del escaneo.

sudo nmap 10.129.2.28 -p- -sV

Starting Nmap 7.80 ( https://nmap.org ) at 2020-06-15 19:44 CEST
[Space Bar]
Stats: 0:00:03 elapsed; 0 hosts completed (1 up), 1 undergoing SYN Stealth Scan
SYN Stealth Scan Timing: About 3.64% done; ETC: 19:45 (0:00:53 remaining)

Opciones de Escaneo	Descripción
`10.129.2.28`	Escanea el objetivo especificado.
`-p-`	Escanea todos los puertos.
`-sV`	Realiza la detección de versiones de servicios en los puertos especificados.

Otra opción (--stats-every=5s) que podemos usar es definir los periodos de tiempo en los que se debe mostrar el estado. Aquí podemos especificar el número de segundos (s) o minutos (m), después de los cuales queremos obtener el estado.

sudo nmap 10.129.2.28 -p- -sV --stats-every=5s

Starting Nmap 7.80 ( https://nmap.org ) at 2020-06-15 19:46 CEST
Stats: 0:00:05 elapsed; 0 hosts completed (1 up), 1 undergoing SYN Stealth Scan
SYN Stealth Scan Timing: About 13.91% done; ETC: 19:49 (0:00:31 remaining)
Stats: 0:00:10 elapsed; 0 hosts completed (1 up), 1 undergoing SYN Stealth Scan
SYN Stealth Scan Timing: About 39.57% done; ETC: 19:48 (0:00:15 remaining)

Opciones de Escaneo	Descripción
`10.129.2.28`	Escanea el objetivo especificado.
`-p-`	Escanea todos los puertos.
`-sV`	Realiza la detección de versiones de servicios en los puertos especificados.
`--stats-every=5s`	Muestra el progreso del escaneo cada 5 segundos.

También podemos aumentar el nivel de verbosidad (-v / -vv), lo que nos mostrará los puertos abiertos directamente cuando Nmap los detecte.

sudo nmap 10.129.2.28 -p- -sV -v 

Starting Nmap 7.80 ( https://nmap.org ) at 2020-06-15 20:03 CEST
NSE: Loaded 45 scripts for scanning.
Initiating ARP Ping Scan at 20:03
Scanning 10.129.2.28 [1 port]
Completed ARP Ping Scan at 20:03, 0.03s elapsed (1 total hosts)
Initiating Parallel DNS resolution of 1 host. at 20:03
Completed Parallel DNS resolution of 1 host. at 20:03, 0.02s elapsed
Initiating SYN Stealth Scan at 20:03
Scanning 10.129.2.28 [65535 ports]
Discovered open port 995/tcp on 10.129.2.28
Discovered open port 80/tcp on 10.129.2.28
Discovered open port 993/tcp on 10.129.2.28
Discovered open port 143/tcp on 10.129.2.28
Discovered open port 25/tcp on 10.129.2.28
Discovered open port 110/tcp on 10.129.2.28
Discovered open port 22/tcp on 10.129.2.28
<SNIP>

Opciones de Escaneo	Descripción
`10.129.2.28`	Escanea el objetivo especificado.
`-p-`	Escanea todos los puertos.
`-sV`	Realiza la detección de versiones de servicios en los puertos especificados.
`-v`	Aumenta la verbosidad del escaneo, mostrando información más detallada.

Una vez que el escaneo esté completo, veremos todos los puertos TCP con el servicio correspondiente y sus versiones que están activos en el sistema.

sudo nmap 10.129.2.28 -p- -sV

Starting Nmap 7.80 ( https://nmap.org ) at 2020-06-15 20:00 CEST
Nmap scan report for 10.129.2.28
Host is up (0.013s latency).
Not shown: 65525 closed ports
PORT      STATE    SERVICE      VERSION
22/tcp    open     ssh          OpenSSH 7.6p1 Ubuntu 4ubuntu0.3 (Ubuntu Linux; protocol 2.0)
25/tcp    open     smtp         Postfix smtpd
80/tcp    open     http         Apache httpd 2.4.29 ((Ubuntu))
110/tcp   open     pop3         Dovecot pop3d
139/tcp   filtered netbios-ssn
143/tcp   open     imap         Dovecot imapd (Ubuntu)
445/tcp   filtered microsoft-ds
993/tcp   open     ssl/imap     Dovecot imapd (Ubuntu)
995/tcp   open     ssl/pop3     Dovecot pop3d
MAC Address: DE:AD:00:00:BE:EF (Intel Corporate)
Service Info: Host:  inlane; OS: Linux; CPE: cpe:/o:linux:linux_kernel

Service detection performed. Please report any incorrect results at https://nmap.org/submit/ .
Nmap done: 1 IP address (1 host up) scanned in 91.73 seconds

Opciones de Escaneo	Descripción
`10.129.2.28`	Escanea el objetivo especificado.
`-p-`	Escanea todos los puertos.
`-sV`	Realiza la detección de versiones de servicios en los puertos especificados.

Principalmente, Nmap examina los banners de los puertos escaneados y los imprime. Si no puede identificar las versiones a través de los banners, Nmap intenta identificarlas mediante un sistema de coincidencia basado en firmas, pero esto aumenta significativamente la duración del escaneo. Una desventaja de los resultados presentados por Nmap es que el escaneo automático puede omitir alguna información porque a veces Nmap no sabe cómo manejarla. Veamos un ejemplo de esto.

sudo nmap 10.129.2.28 -p- -sV -Pn -n --disable-arp-ping --packet-trace

Starting Nmap 7.80 ( https://nmap.org ) at 2020-06-16 20:10 CEST
<SNIP>
NSOCK INFO [0.4200s] nsock_trace_handler_callback(): Callback: READ SUCCESS for EID 18 [10.129.2.28:25] (35 bytes): 220 inlane ESMTP Postfix (Ubuntu)..
Service scan match (Probe NULL matched with NULL line 3104): 10.129.2.28:25 is smtp.  Version: |Postfix smtpd|||
NSOCK INFO [0.4200s] nsock_iod_delete(): nsock_iod_delete (IOD #1)
Nmap scan report for 10.129.2.28
Host is up (0.076s latency).

PORT   STATE SERVICE VERSION
25/tcp open  smtp    Postfix smtpd
MAC Address: DE:AD:00:00:BE:EF (Intel Corporate)
Service Info: Host:  inlane

Service detection performed. Please report any incorrect results at https://nmap.org/submit/ .
Nmap done: 1 IP address (1 host up) scanned in 0.47 seconds

Opciones de Escaneo	Descripción
`10.129.2.28`	Escanea el objetivo especificado.
`-p-`	Escanea todos los puertos.
`-sV`	Realiza la detección de versiones de servicios en los puertos especificados.
`-Pn`	Desactiva las solicitudes de eco ICMP.
`-n`	Desactiva la resolución DNS.
`--disable-arp-ping`	Desactiva el ping ARP.
`--packet-trace`	Muestra todos los paquetes enviados y recibidos.

Si observamos los resultados de Nmap, podemos ver el estado del puerto, el nombre del servicio y el nombre de host. No obstante, veamos esta línea aquí:

NSOCK INFO [0.4200s] nsock_trace_handler_callback(): Callback: READ SUCCESS for EID 18 [10.129.2.28:25] (35 bytes): 220 inlane ESMTP Postfix (Ubuntu)..

Luego vemos que el servidor SMTP en nuestro objetivo nos dio más información de la que Nmap nos mostró. Aquí vemos que es la distribución de Linux Ubuntu. Esto ocurre porque, después de un handshake de tres vías exitoso, el servidor a menudo envía un banner para identificación. Esto sirve para que el cliente sepa con qué servicio está trabajando. A nivel de red, esto sucede con un flag PSH en el encabezado TCP. Sin embargo, puede suceder que algunos servicios no proporcionen dicha información de inmediato. También es posible eliminar o manipular los banners de los respectivos servicios. Si nos conectamos manualmente al servidor SMTP usando nc, capturamos el banner e interceptamos el tráfico de red usando tcpdump, podemos ver lo que Nmap no nos mostró.

Tcpdump

sudo tcpdump -i eth0 host 10.10.14.2 and 10.129.2.28

tcpdump: verbose output suppressed, use -v or -vv for full protocol decode
listening on eth0, link-type EN10MB (Ethernet), capture size 262144 bytes

Nc

 nc -nv 10.129.2.28 25

Connection to 10.129.2.28 port 25 [tcp/*] succeeded!
220 inlane ESMTP Postfix (Ubuntu)

Tcpdump - Intercepted Traffic

18:28:07.128564 IP 10.10.14.2.59618 > 10.129.2.28.smtp: Flags [S], seq 1798872233, win 65535, options [mss 1460,nop,wscale 6,nop,nop,TS val 331260178 ecr 0,sackOK,eol], length 0
18:28:07.255151 IP 10.129.2.28.smtp > 10.10.14.2.59618: Flags [S.], seq 1130574379, ack 1798872234, win 65160, options [mss 1460,sackOK,TS val 1800383922 ecr 331260178,nop,wscale 7], length 0
18:28:07.255281 IP 10.10.14.2.59618 > 10.129.2.28.smtp: Flags [.], ack 1, win 2058, options [nop,nop,TS val 331260304 ecr 1800383922], length 0
18:28:07.319306 IP 10.129.2.28.smtp > 10.10.14.2.59618: Flags [P.], seq 1:36, ack 1, win 510, options [nop,nop,TS val 1800383985 ecr 331260304], length 35: SMTP: 220 inlane ESMTP Postfix (Ubuntu)
18:28:07.319426 IP 10.10.14.2.59618 > 10.129.2.28.smtp: Flags [.], ack 36, win 2058, options [nop,nop,TS val 331260368 ecr 1800383985], length 0

Las primeras tres líneas nos muestran el handshake de tres vías.

1.[SYN]|18:28:07.128564 IP 10.10.14.2.59618 > 10.129.2.28.smtp: Flags [S], <SNIP> 2.[SYN-ACK]|18:28:07.255151 IP 10.129.2.28.smtp > 10.10.14.2.59618: Flags [S.], <SNIP> 3.[ACK]|18:28:07.255281 IP 10.10.14.2.59618 > 10.129.2.28.smtp: Flags [.], <SNIP>

Después de eso, el servidor SMTP objetivo nos envía un paquete TCP con los flags PSH y ACK, donde PSH indica que el servidor objetivo nos está enviando datos y con ACK simultáneamente nos informa que se ha enviado toda la información requerida.

4.[PSH-ACK]|18:28:07.319306 IP 10.129.2.28.smtp > 10.10.14.2.59618: Flags [P.], <SNIP>

El último paquete TCP que enviamos confirma la recepción de los datos con un ACK.

5.[ACK]|18:28:07.319426 IP 10.10.14.2.59618 > 10.129.2.28.smtp: Flags [.], <SNIP>

Service Enumeration

Service Version Detection

Banner Grabbing

Tcpdump

Nc

Tcpdump - Intercepted Traffic